何为自我？何为本性？那些难以遏制的欲望，是否就是本性的体现？若是，世界便成了欲望的炼狱，又何来“两个世界”？若不是，欲望又从何而来？少年辛克莱正彷徨于这些困惑与两个世界的冲突之中，无法自拔，两度落入黑暗世界的掌控。幸而有德米安、艾娃夫人、皮斯托琉斯这些不同时期的引路人，听见了他内心的感召，将他一次次带出人生的陷阱。
叛逆，继而找到真正的自我，是每个人的“命运”。然而世上绝大多数人——都安于由过往记忆与思维习惯铸成的所谓“自我”之下。那其实只是一层表象的躯壳。即使偶尔挣扎，最终仍多半回归集体思维与集体习惯。正如德米安所说：“人之所以恐惧和害怕，是因为与自我的分离，不敢坦然面对自我。” 人们无法忍受孤独。这个“自我”，是否就是“良知”，就是“天命之性”？辛克莱所信仰的魔神“阿布拉克萨斯”，是否正是“天命之性”与“气质之性”的混合，是心与物的交融？非一而非异。
《德米安》是黑塞在精神世界跋涉历程的自述。那些引路人，实为自性的化身。它与《悉达多》觉醒之前的第一部暗暗相合，贯穿着理性主义的不断求索、叛逆与自我否定，已隐然有“知天命”与“依乎道而行”之志。此“天命”并非职业或专业，而更接近“仁义忠信、乐善不倦”的“天爵”。
当今世界，现象界极度膨胀，人们疲于接物，却无力也无暇扩充自己的内心世界。中国传统“寻内在”“求其放心”的路径，因受物质世界侵蚀与清代以来的僵化，渐显“美则美矣，高而不可及”。而西方的理性主义与人文主义，似可成为接续的阶梯。黑塞正指出了一条可行之路。